Après une brillante carrière en football (américain) durant ses études, puis un début de carrière dans le droit, Parrot s’est installé en Californie. Il a fait la rencontre de George Cryer quand tous les deux, en 1919-1920, étaient assistants du district attorney. Les deux hommes ne se sont plus quittés : Cryer a fait carrière en politique, tandis que Parrot se faisait élire juge, attorney, city attorney, district attorney et assistant state attorney. Tout ça plus ou moins en même temps.

Parrot, très critiqué par les journaux, a commencé à se retirer peu à peu des affaires et du City Hall Gang à partir de 1927. Ce retrait s’est accéléré en 1929, quand il s’est brouillé avec Cryer, mettant, de fait, fin à leur alliance.

Parrot a alors tout abandonné en même temps : la justice, la politique et sa femme. En quelques mois, il a divorcé, a mis fin à toutes ses fonctions et a déménagé dans un ranch de l’arrière-pays.