En 1900, Crawford n’était encore qu’un modeste propriétaire de saloon à Seattle. Peu avant 1910, il s’est installé à Los Angeles, où il a ouvert un bar qui, disent les mauvaises langues, dissimulait une salle de jeu et un bordel. L’établissement fut rapidement fréquenté par le gratin des politiciens locaux, des juges et de plusieurs gradés du LAPD. Le business de Crawford s’étendit peu à peu, ainsi que son réseau.

Au bout de quelques années, il décida de cesser son activité principale, réalisant que le réseau de connaissances dont il disposait était largement suffisant pour lui assurer des revenus confortables. Il céda la plupart de ses établissements à la famille Di Giorgio et, ne pratiquant désormais plus aucune activité illicite, il se rapprocha de Kent Kane Parrot et de Cryer.

Crawford, au sein du City Hall Gang, a assuré les relations entre le pouvoir officiel et le crime organisé. Chargé par Cryer de l’administration d’une partie du LAPD (notamment les nominations, les mutations et les promotions), il fut l’un des meilleurs alliés des bootleggers pendant les huit ans de l’administration Cryer, et acquît une fortune considérable.

Bien entendu, il se fit de nombreux ennemis, dont une partie de la presse, les ligues de vertu et certains élus, comme Jacobson, qu’il parvint à impliquer dans une affaire d’alcool et de moeurs montée de toutes pièces.

Crawford, en 1929, est encore une personnalité en vue : on l’aperçoit dans tous les bars de Downtown, vêtu de costumes de soie aux couleurs vives et portant des bijoux ornés de diamants. Mais derrière les apparences, son pouvoir est sur le déclin : Cryer et Parrot se sont déjà retirés, et si Crawford reste encore dans les affaires, c’est qu’il n’a sans doute pas prévu de plan B. Le fait est qu’il n’a plus d’appuis hauts placés, plus de bars … mais il lui reste un carnet d’adresse important, et très certainement pas mal de dossiers, sur pas mal de monde.